آلوکسان مونو هیدرات (Alloxan monohydrate) | کد A7413 | CAS 2244-11-3 | برند Sigma-Aldrich

بخش فارسی

مروری جامع بر محصول

آلوکسان مونو هیدرات (Alloxan monohydrate) که با نام‌های ۲،۴،۵،۶(1H,3H)-پیریمیدین‌تتراون مونو هیدرات و ۵،۶-دی‌اکسی‌اوراسیل نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب آلی هتروسیکلیک با فرمول شیمیایی C₄H₂N₂O₄·H₂O و وزن مولکولی ۱۶۰.۰۸ گرم بر مول است . این محصول که توسط شرکت معتبر Sigma-Aldrich با شماره کاتالوگ A7413 و خلوص ≥۹۸٪ (TLC) عرضه می‌شود، به صورت پودر یا کریستال‌های سفید تا زرد تا قهوه‌ای در دسترس است .

آلوکسان به عنوان یک آنالوگ سمی گلوکز و عامل دیابت‌زا (Diabetogenic Agent) شناخته می‌شود که به طور اختصاصی در سلول‌های بتای پانکراس تجمع یافته و با تولید گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) باعث نکروز و مرگ این سلول‌ها می‌شود . این ویژگی، آلوکسان را به ابزاری کلیدی در ایجاد مدل‌های حیوانی دیابت نوع ۱ و مطالعات فارماکولوژیک داروهای ضد دیابت تبدیل کرده است .

گروه شرکت‌های کیمیاگستر و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، در اختیار محققان و متخصصان قرار می‌دهند .

مبانی علمی و مکانیسم اثر

ساختار و ویژگی‌ها

آلوکسان یک پیریمیدین‌تتراون با ساختار حلقوی حاوی چهار گروه کربونیل است . این ترکیب در آب به راحتی حل می‌شود و محلولی با pH اسیدی ملایم تولید می‌کند . نقطه ذوب آن ۲۵۵ درجه سانتی‌گراد (با تجزیه) گزارش شده است .

مکانیسم سمیت سلولی (دیابت‌زایی)

آلوکسان به دلیل شباهت ساختاری به گلوکز، از طریق ناقل گلوکز GLUT2 وارد سلول‌های بتای پانکراس می‌شود . در داخل سلول، مکانیسم سمیت آن از طریق چرخه ردوکس (Redox Cycling) با محصول کاهش‌یافته آن، دیالوریک اسید (Dialuric Acid)، عمل می‌کند :

1. تولید رادیکال سوپراکسید: آلوکسان و دیالوریک اسید یک چرخه ردوکس ایجاد می‌کنند که منجر به تولید رادیکال‌های سوپراکسید می‌شود .

2. تشکیل پراکسید هیدروژن: رادیکال‌های سوپراکسید از طریق دیسموتاسیون به پراکسید هیدروژن تبدیل می‌شوند .

3. تولید رادیکال هیدروکسیل: در نهایت، از طریق واکنش فنتون، رادیکال‌های هیدروکسیل بسیار واکنش‌پذیر تولید می‌شوند که مسئول اصلی مرگ سلول‌های بتا هستند .

4. تخلیه NAD⁺ و ATP: فعال‌سازی Poly ADP-ribosylation منجر به تخلیه NAD⁺ و ATP سلولی می‌شود و مرگ سلولی را تسریع می‌کند .

5. مهار گلوکوکیناز: آلوکسان به عنوان یک معرف تیول (Thiol Reagent)، آنزیم گلوکوکیناز (حسگر گلوکز سلول بتا) را مهار کرده و ترشح انسولین ناشی از گلوکز را مختل می‌کند .

سلول‌های بتا به دلیل ظرفیت آنتی‌اکسیدانی پایین خود، به طور ویژه به آسیب اکسیداتیو ناشی از آلوکسان حساس هستند .

خواص فیزیکی و شیمیایی

کاربردهای تحقیقاتی

۱. القای دیابت در مدل‌های حیوانی (Type 1 Diabetes Induction)

مهم‌ترین کاربرد آلوکسان، القای دیابت وابسته به انسولین در موش‌ها و رت‌ها است . پروتکل‌های استاندارد شامل تزریق داخل وریدی (IV) یا داخل صفاقی (IP) آلوکسان با دوز معمول ۵۰ تا ۲۰۰ میلی‌گرم بر کیلوگرم است . حیوانات پس از تیمار، دچار هایپرگلیسمی پایدار می‌شوند که نشان‌دهنده تخریب سلول‌های بتا و کمبود انسولین است .

نکته کلیدی: آلوکسان در محلول‌های آبی بسیار ناپایدار است و باید بلافاصله قبل از تزریق تهیه شده و ظرف چند دقیقه استفاده شود .

۲. مطالعات فارماکولوژیک و ارزیابی داروهای ضد دیابت

از مدل‌های دیابتی القا شده با آلوکسان برای ارزیابی اثربخشی داروهای ضد دیابت (Anti-diabetic) و بررسی مکانیسم‌های پاتوفیزیولوژیک دیابت استفاده می‌شود .

۳. سنتز شیمیایی

آلوکسان به عنوان پیش‌ماده در سنتز رنگ بنفش موری‌کسید (Murexide) و فلاوین‌ها از طریق تراکم با ۱،۲-دی‌آمین‌ها کاربرد دارد .

۴. کاتالیزور در تشکیل رادیکال‌های آزاد

از آلوکسان برای کاتالیز تشکیل رادیکال‌های آزاد سوپراکسید در مطالعات بیوشیمیایی و استرس اکسیداتیو استفاده می‌شود .

ایمنی و احتیاط‌ها

⚠️ طبقه‌بندی خطرات (GHS)

آلوکسان مونو هیدرات با علامت خطر (Warning) طبقه‌بندی می‌شود و دارای خطرات زیر است :

🧬 اطلاعات سم‌شناسی

• سمیت حاد: مضر در صورت بلعیده شدن، تماس با پوست یا استنشاق . LD50 خوراکی در موش صحرایی >۵۰۰۰ میلی‌گرم بر کیلوگرم (سمیت پایین) .

• سمیت سلولی: به عنوان یک عامل سیتوتوکسیک، باعث آسیب اکسیداتیو به DNA و مرگ سلولی می‌شود .

• علائم مواجهه: تحریک چشم، پوست و دستگاه تنفسی .

• خطرات آتش: قابل احتراق است. در هنگام آتش‌سوزی، اکسیدهای کربن (COx) و اکسیدهای نیتروژن (NOx) آزاد می‌کند .

• سمیت آبزیان: دارای WGK 3 (به شدت آلوده‌کننده آب) است .

🧤 تجهیزات حفاظت فردی (PPE)

• محافظت تنفسی: در صورت تولید گرد و غبار، استفاده از ماسک تنفسی N95 (US) یا فیلتر نوع P2 (EN 143) توصیه می‌شود .

• دستکش: استفاده از دستکش محافظ برای جلوگیری از تماس پوستی .

• محافظت چشم: استفاده از عینک ایمنی الزامی است .

• لباس: لباس محافظ مناسب برای جلوگیری از تماس با پوست .

🧪 نکات جابجایی و نگهداری

• نگهداری: در دمای ۲ تا ۸ درجه سانتی‌گراد، در ظرف کاملاً دربسته و دور از رطوبت نگهداری شود . این ماده حساس به هوا است .

• نکات جابجایی: فقط در زیر هود شیمیایی (Fume Hood) کار کنید. از استنشاق گرد و غبار خودداری کنید. پس از کار، دست‌ها و صورت را کاملاً بشویید .

• ناسازگاری: با اکسیدکننده‌های قوی ناسازگار است .

• محیط زیست: از رهاسازی به فاضلاب و محیط زیست خودداری کنید .

• حمل و نقل: به عنوان ماده خطرناک برای حمل و نقل طبقه‌بندی نمی‌شود (NONH) .

🆘 اقدامات اورژانسی

• استنشاق: فرد را به هوای تازه منتقل کنید. در صورت توقف تنفس، تنفس مصنوعی انجام دهید. در صورت لزوم، اکسیژن دهید و فوراً با پزشک تماس بگیرید .

• تماس با پوست: لباس‌های آلوده را فوراً خارج کرده و ناحیه را با آب فراوان شستشو دهید. با پزشک مشورت کنید .

• تماس با چشم: با آب فراوان شستشو دهید و در صورت وجود لنز تماسی، آن را خارج کنید .

• بلعیده شدن: فوراً به فرد آب (حداکثر دو لیوان) بنوشانید و با پزشک تماس بگیرید .

جمع‌بندی و نحوه تهیه

آلوکسان مونو هیدرات (کد A7413) از Sigma-Aldrich یک آنالوگ سمی گلوکز با خلوص ≥۹۸٪ است که به عنوان عامل استاندارد برای القای دیابت نوع ۱ در مدل‌های حیوانی و ابزاری کلیدی در مطالعات فارماکولوژیک، اندوکرینولوژی و استرس اکسیداتیو کاربرد گسترده‌ای دارد . مکانیسم سمیت آن شامل تولید گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) از طریق چرخه ردوکس با دیالوریک اسید و مهار آنزیم گلوکوکیناز است که منجر به تخریب اختصاصی سلول‌های بتای پانکراس می‌شود . با توجه به خطرات سمیت (H302+H312+H332) و ناپایداری محلول آبی، رعایت دقیق اصول ایمنی، تهیه محلول تازه قبل از تزریق و نگهداری در دمای ۲-۸ درجه سانتی‌گراد در هنگام کار با این ماده کاملاً ضروری است .

برای دریافت اطلاعات تکمیلی (CoA، SDS)، استعلام قیمت و موجودی، و ثبت سفارش، از طریق وب‌سایت فروشگاه به آدرس marketchemi.ir اقدام کرده یا با کارشناسان فروش مارکت شیمی تماس بگیرید.

درباره گروه شرکت‌های کیمیاگستر و مارکت شیمی

گروه شرکت‌های کیمیاگستر با سابقه‌ای درخشان در واردات و توزیع مواد شیمیایی و تجهیزات آزمایشگاهی، و فروشگاه اینترنتی مارکت شیمی به آدرس marketchemi.ir، این محصول را با تضمین اصالت کالا از برند Sigma-Aldrich و ارائه گواهی آنالیز (CoA) معتبر، به مشتریان عرضه می‌کنند .

ارتباط با ما

• وب‌سایت فروشگاه: marketchemi.ir

• تلفن تماس: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• همراه: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

English Section

Product Overview

Alloxan monohydrate (also known as 2,4,5,6(1H,3H)-Pyrimidinetetrone monohydrate and 5,6-Dioxyuracil) is a heterocyclic organic compound with the chemical formula C₄H₂N₂O₄·H₂O and a molecular weight of 160.08 g/mol . This product, supplied by Sigma-Aldrich under catalog number A7413 with ≥98% (TLC) purity, is available as white to yellow to brown powder or crystals .

Alloxan is recognized as a toxic glucose analogue and a diabetogenic agent that specifically accumulates in pancreatic beta cells and causes necrosis and cell death by generating reactive oxygen species (ROS) . This property makes alloxan a key tool for inducing Type 1 diabetes in animal models and pharmacological studies of anti-diabetic drugs .

Kimiagostar Group of Companies and Market Shimi Online Store (marketchemi.ir) offer this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA) .

Scientific Background and Mechanism of Action

Structure and Properties

Alloxan is a pyrimidinetetrone with a cyclic structure containing four carbonyl groups . It is freely soluble in water, forming a slightly acidic solution . Its melting point is 255°C (with decomposition) .

Mechanism of Cytotoxicity (Diabetogenesis)

Alloxan, due to its structural similarity to glucose, enters pancreatic beta cells via the GLUT2 glucose transporter . Inside the cell, its toxicity mechanism operates through a redox cycling with its reduction product, dialuric acid :

1. Superoxide Radical Generation: Alloxan and dialuric acid establish a redox cycle that generates superoxide radicals .

2. Hydrogen Peroxide Formation: Superoxide radicals undergo dismutation to hydrogen peroxide .

3. Hydroxyl Radical Production: Finally, through the Fenton reaction, highly reactive hydroxyl radicals are produced, which are primarily responsible for beta cell death .

4. NAD⁺ and ATP Depletion: Activation of Poly ADP-ribosylation leads to depletion of cellular NAD⁺ and ATP, accelerating cell death .

5. Glucokinase Inhibition: Alloxan, as a thiol reagent, inhibits the glucokinase enzyme (the beta cell glucose sensor) and disrupts glucose-induced insulin secretion .

Beta cells are particularly sensitive to alloxan-induced oxidative damage due to their low antioxidative defense capacity .

Key Properties

Applications

• Induction of Type 1 Diabetes in Animal Models: The primary application of alloxan is inducing insulin-dependent diabetes in mice and rats . Standard protocols involve intravenous (IV) or intraperitoneal (IP) injection with typical doses of 50-200 mg/kg . Note: Alloxan is highly unstable in aqueous solution and must be prepared immediately before injection and used within minutes .

• Pharmacological Studies: Used for evaluating anti-diabetic drugs and studying pathophysiological mechanisms of diabetes .

• Chemical Synthesis: Used as a precursor for synthesizing the purple dye murexide and flavins via condensation with 1,2-diamines .

• Free Radical Generation: Used to catalyze the formation of superoxide free radicals in biochemical and oxidative stress studies .

Safety and Precautions

⚠️ GHS Hazard Classification (Warning)

🧬 Toxicological Information

• Acute Toxicity: Harmful if swallowed, in contact with skin, or if inhaled . Oral LD50 in rat is >5000 mg/kg (low toxicity) .

• Cytotoxicity: As a cytotoxic agent, it causes oxidative DNA damage and cell death .

• Exposure Symptoms: Irritation of eyes, skin, and respiratory tract .

• Fire Hazards: Combustible. Releases carbon oxides (COx) and nitrogen oxides (NOx) in a fire .

• Aquatic Toxicity: Has WGK 3 (severely water-polluting) classification .

🧤 Personal Protective Equipment (PPE)

• Respiratory: Use N95 (US) or P2 (EN 143) respirator if dust is generated .

• Gloves: Wear protective gloves .

• Eye Protection: Safety glasses are required .

• Body Protection: Suitable protective clothing.

🧪 Handling and Storage

• Storage: Store at 2-8°C in a tightly closed container, protected from moisture . This substance is air sensitive .

• Handling: Work only under a fume hood. Avoid dust inhalation. Wash hands and face thoroughly after handling .

• Incompatibilities: Incompatible with strong oxidizing agents .

• Environmental: Avoid release to drains and the environment .

• Transport: Not classified as hazardous for transport (NONH) .

🆘 Emergency Measures

• Inhalation: Move to fresh air. Give artificial respiration if breathing has stopped. Give oxygen if necessary and call a physician immediately .

• Skin Contact: Immediately remove contaminated clothing and wash with plenty of water. Consult a physician .

• Eye Contact: Rinse with plenty of water and remove contact lenses .

• Ingestion: Immediately give the victim water (two glasses at most) and call a physician .

Summary and Ordering Information

Alloxan monohydrate (Catalog #A7413) from Sigma-Aldrich is a toxic glucose analogue with ≥98% purity widely used as the standard agent for inducing Type 1 diabetes in animal models and as a key tool in pharmacological, endocrinological, and oxidative stress research . Its toxicity mechanism involves reactive oxygen species (ROS) generation via redox cycling with dialuric acid and glucokinase inhibition, leading to specific destruction of pancreatic beta cells . Due to its toxicity hazards (H302+H312+H332) and instability in aqueous solution, strict adherence to safety protocols, preparation of fresh solutions immediately before injection, and storage at 2-8°C are absolutely essential .

For Safety Data Sheets (SDS), Certificates of Analysis (CoA), price inquiries, and orders, please visit our online store at marketchemi.ir or contact our sales team.

About Market Shimi

Market Shimi Online Store (marketchemi.ir), backed by 20 years of experience, offers this product with guaranteed authenticity from Sigma-Aldrich and a valid Certificate of Analysis (CoA) .

Contact Us

• Online Store: marketchemi.ir

• Phone: ۰۲۱-۷۷۶۲۱۵۵۱

• Mobile: ۰۹۳۵۳۰۹۱۱۳۸

References

1. Sigma-Aldrich. Specification Sheet: Alloxan monohydrate, Product A7413.

2. Sigma-Aldrich. Safety Data Sheet: Alloxan monohydrate, Product A7413.

3. Thermo Fisher Scientific. Alloxan monohydrate, 98%, Product A15324.14.

4. Laboratoires Humeau. ALLOXANE MONOHYDRATE 98% SIGMA - A7413 - 10G.

5. Lenzen S. The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia. 2008;51(2):216-26.

6. Krackeler Scientific. Alloxan monohydrate - ALDRICH/A7413 - 98%.

7. American Chemical Society. Alloxan - Molecule of the Week.

8. Szkudelski T. The mechanism of alloxan and streptozotocin action in B cells of the rat pancreas. Physiol Res. 2001;50(6):537-46.

9. Selleck Chemicals. Alloxan Monohydrate, Product E0196.